Activation des cannabinoïdes : Décarboxylation

En 2022, nous devrions commencer à considérer quelques processus clés bien documentés du chanvre et d'autres souches de C. Sativa.

Les cannabinoïdes non psychoactifs, tels que le CBD et le CBG, sont commercialisés sur presque tous les marchés : les terpènes sont utilisés comme parfums dans les cosmétiques et comme arômes dans les boissons et les produits comestibles; l'utilisation légale de la plante de cannabis a atteint un nouveau niveau.

Les méthodes et produits exploitant l'écorce, les fibres, les huiles et les protéines (issues des graines) du cannabis ont convaincu l'industrie que le marché existe réellement et est substantiel, et la littérature scientifique autour de la plante s'est développée en conséquence.

Si l'on se concentre sur les cannabinoïdes, ou plutôt sur les phytocannabinoïdes, il faut se rappeler que la plante ne peut pas synthétiser des formes neutres bioactives comme le cannabidiol (CBD) ou le cannabigérol (CBG). La plante produit plutôt leurs précurseurs acides, CBDA et CBGA, qui peuvent éventuellement se ¨décomposer¨ (naturellement ou artificiellement) en formes neutres actives.

Phytocannabinoids Phytocannabinoïdes
From olivetolic acid De l'acide olivétolique
Carboxylic group on the aromatic residue Groupe carboxylique sur le résidu aromatique
Phy.Cann. Phy.Cann.
Terpenes Terpènes
Flavonoids Flavonoïdes
200+ active compounds Plus de 200 composés actifs
Not active in acid form & not easily bio-activated Non actif sous forme acide et difficilement bio-activable
Active or activated during metabolism Actif ou activable pendant le métabolisme

La réaction chimique

Cette ¨décomposition¨ spécifique est appelée « décarboxylation » et les efforts visant à contrôler et à manipuler sa vitesse ont conduit à une compréhension profonde et précise de sa géométrie.

La réaction est très simple sur le plan technique : en chauffant la molécule acide, la forme neutre est générée par la perte d'une molécule de dioxyde de carbone (CO2).

La réaction se produit sur des molécules absolument isolées (acides à l'état gazeux) et aussi en tandem avec un grand nombre de réactions de solvatation qui se produisent naturellement dans les acides cannabinoïdes dans des solutions du monde réel comme les résines, y compris celles sur les surfaces de la biomasse, les extraits, les isolats, les produits intermédiaires et les produits finis.

Les données recueillies sur les extraits à différentes températures montrent une réaction relativement simple de type pseudo premier ordre. (1)

Des simulations détaillées des mouvements des atomes pendant les réactions ont montré un comportement beaucoup plus complexe : selon l'acide spécifique, la réaction peut suivre jusqu'à 6 chemins simultanés, sans compter les réactions secondaires, qui convergent vers le même produit neutre. (2)

"Activation" of cannabinoids « Activation » des cannabinoïdes
Acid group on the aromatic ring decomposes, producing CO2 Le groupe acide du cycle aromatique se décompose, produisant du CO2
ΔT & HV: energy sources ΔT et HV : sources d'énergie
Decarboxylation Décarboxylation
ΔT /and/or hv) ΔT/et/ou hv)
Ex: Ex :
Part of the aging process Une partie du processus de vieillissement

La présence de molécules partenaires pendant la réaction peut modifier la vitesse relative de ces composants, même dans des environnements contrôlés et simulés.

La décarboxylation contrôlée de solutions réelles (y compris de solutions pures) doit être considérée comme une tâche expérimentale qui exige de l'analyste qu'il suive le développement des formes neutres.

Les conditions doivent être ajustées et adaptées à chaque système et à chaque produit brut.

The graph shows the decarboxylation of pure CBDA solutions over time. Le graphique montre la décarboxylation des solutions de CBDA pur en fonction du temps.
The generation of CBD during the same decarboxylation La génération de CBD au cours de la même décarboxylation

La décarboxylation pour tous

La réaction est spontanée dans le temps, mais elle est couramment accélérée à l'aide d'équipements domestiques tels que les fours.

La facilité avec laquelle il est possible de chauffer la biomasse a généré plusieurs guides et tutoriels sur la façon d'¨activer le CBD¨ en ¨faisant cuire¨ les bourgeons de chanvre; un processus qui active à la fois les cannabinoïdes (une décarboxylation complète peut se produire en quelques heures) et dégrade la biomasse.

Les températures plus basses nécessitent des temps plus longs mais peuvent donner lieu à un matériau moins oxydé.

La rétention des terpènes et des arômes est essentielle : ces composés sont en grande partie perdus lors du chauffage, dans une proportion d'environ -40 % p/p.

Tous les principaux acides cannabinoïdes (CBDA, THCA, CBGA et les variantes variques (CBDVA, THCVA et CBGVA)) subissent une décarboxylation, mais à des vitesses différentes.

Les données sur le THCA, le CBDA et le CBGA dans les mêmes extraits (dans les mêmes conditions) montrent que la vitesse de décarboxylation du THCA est presque le double de celle du CBDA et du CBGA, qui sont comparables.

Un autre facteur intéressant est que la décarboxylation en THC est beaucoup plus propre : après avoir atteint la décarboxylation totale, le THC TOT était juste 9 % inférieur à la valeur théorique.

À l'inverse, le CBD et le CBG se sont avérés être, respectivement, 18 % et 53 % plus faibles.

Cette perte s'explique en partie par la structure des précurseurs : Les structures du CBD et du CBG sont moins rigides et les états activés qui conduisent aux formes neutres peuvent générer un spectre plus large d'interactions avec d'autres composés, créant ainsi d'autres molécules.

Results: Résultats :
Decarboxylation of "real solutions" is faster than "pure" standard solutions La décarboxylation des « solutions réelles » est plus rapide que celle des solutions standard "pures"
80% conversion in 30 min @ 110°C vs. hours for the pure standard 80 % de conversion en 30 min à 110 °C contre des heures pour le standard pur
Solvent effect Effet du solvant
Decarboxylation of THCA is almost 2 times faster than comparable CBDA and CBGA La décarboxylation du THCA est presque 2 fois plus rapide que celle du CBDA et du CBGA comparables
Decarboxylation of THCA is much cleaner, leading to less by-products La décarboxylation du THCA est beaucoup plus propre, ce qui entraîne une diminution des sous-produits
9% loss for TBCA Perte de 9 % pour le TBCA
18% for CBDA 18 % pour le CBDA
53% for CBGA 53 % pour le CBGA
Rigidity of the structure Rigidité de la structure
Real understanding of molecular dynamics Réelle compréhension de la dynamique moléculaire

Cela vaut-il la peine, ou est-ce risqué?

Tout dépend.

L'activation des cannabinoïdes acides est nécessaire pour développer les composés actifs qui interagissent avec notre corps, mais le processus lui-même peut diminuer la qualité de la biomasse (en goût et en apparence), réduire la quantité de terpènes bénéfiques et générer des produits potentiellement dangereux.

Real life scenarios: Scénarios de la vie réelle :
Traditional method Méthode traditionnelle
Toxic and unpredictable products Produits toxiques et imprévisibles
Biomass Biomasse
Rapid and reliable decarboxylation Décarboxylation rapide et fiable
Aerosols generated in controlled conditions Aérosols générés dans des conditions contrôlées
e-Liq. e-Liq.
Industrial decarboxylation & analytical control Décarboxylation industrielle et contrôle analytique
Reliable if performed correctly, close to biomass vaporization Fiable si elle est réalisée correctement, proche de la vaporisation de la biomasse

De ce point de vue, fumer du cannabis n'est pas une solution viable. Même avec un système de filtrage de pointe, la combustion de la biomasse génère un nombre effrayant de composés toxiques/poisons qui égalent, voire dépassent, les propriétés bénéfiques, non seulement du cannabis, mais aussi de tout autre mélange médical possible.

La vaporisation, cependant, commence à atteindre les normes correctes pour générer des produits fiables.

Les vaporisateurs se présentent sous de nombreuses formes et types, mais sont tous constitués de 3 éléments principaux : un récipient pour la biomasse, un élément chauffant et un tube pour l'inhalation.

La température à laquelle l'élément chauffant est maintenu fait la différence entre la vaporisation et la combustion.

Un bon vaporisateur peut produire des aérosols plus propres avec un filtrage minimal.

La décarboxylation se produit directement sur l'élément chauffant et les cannabinoïdes neutres sont assimilés directement avec les terpènes et autres composés.

Les produits conçus tels que les huiles, les produits comestibles et les e-liquides sont généralement formulés à partir d'extraits décarboxylés industriellement qui doivent être testés et certifiés pour le produit et le marché correspondants.

La production de produits comestibles à domicile implique généralement la cuisson de la biomasse pondérée dans le four. Les recettes trouvées en ligne sous-estiment généralement les temps de décarboxylation des matériaux séchés, mais suivre une procédure écrite permet généralement d'obtenir des résultats satisfaisants.

La biomasse activée est ensuite extraite ou réduite en poudre pour être mélangée/cuite avec d'autres ingrédients.

Bibliographie :

(1) Wang M, Wang Y-H, Avula B, Radwan MM, Wanas AS, van Antwerp J, Parcher JF, ElSohly MA, Khan IA (2016) Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry, Cannabis and Cannabinoid Research 1:1, 262–271, DOI: 10,1089/can.2016.0020

(2) Weiying He, Paul J. Foth, Markus Roggen, Glenn M. Sammis, Pierre Kennepohl (2020); Why is THCA decarboxylation faster than CBDA? an in silico perspective Department of Chemistry, The University of British Columbia & Department of Chemistry, University of Calgary (Canada)

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